Kjend frå ei rekkje musikkalbum, seks sølvplater og deltaking i Melodi Grand Prix i 1983, 1985 og 1987. Etter å ha spelt i lokale Compact og Ole Brums orkester, der sistnemde ga ut plata Heime igjen (1977), utkom debutalbumet Ta meg med i 1981 der Lava medverka. Den resulterte i fleire Norsktopp-plasseringar med Vi vandrar saman og Når ho er hjå meg. Olav var óg vokalist med Lava. Debuten vart etterfølgd av Stedje(1982). Sistnemde vart tildelt Spellemansprisen 1982 i klassen pop. Deretter kom barneplata Rocken Bom (1984) og storseljaren Silje (1984). Med Jonas Fjeld som produsent følgde Når sola renn (1986), Eg kjem likevel (1987) og Ei gåve til deg (1990). Selskapet Tylden&Co har produsert dei siste seks albuma; Bot og bedring (1995), 21 beste (1998), Livstegn (2006), I levande live (2009), Ikkje utan deg (2010) og Vest for verdas ende (2013). I 2008 vart Olav Stedje tildelt Medaasprisen for å ha vore banebrytar av nynorsk og dialekt i Norsk musikk, og for å ha løfta fram den lokale kulturen til eit nasjonalt nivå.